الوحدة الاولى الكيمياء العضوية




اولا: الاسئلة الموضوعية

السؤال الاول
اكتب بين القوسين الاسم او المصطلح العلمي الذى تدل عليه كل من العبارات التالية:

1- مركبات مشتقه من الكحولات الاليفاتيه باحلال مجموعة فينيل محل ذرة هيدروجين من مجموعة الالكيل ابريل 2000) ..................................
2- مركبات عضوية تعتبر نظريا مشتقات من الماء وذلك باحلال مجموعتين عضويتين محل ذرتى هيدروجين من جزئ الماء ابريل 2000 يونيو 2003 ..................................
3- مركبات عضويه يتم فيها احلال ذره او مجموعة ذريه غير الكربون او الهيدروجين محل ذرة هيدروجين او اكثر من المركب الهيدروكربوني (يونيو 2000) ..................................
4- مركبات تنتج من تفاعل الاحماض العضوية او غير العضويه مع الكحولات سبتمبر 2000)
..................................
5 مركبات عضوية مشتقة من المركبات الهيدروكربونية وذلك باحلال ذرة اكسجين محل ذرتي هيدروجين مرتبطتين بذرة كربون طرفية في سلسلة الهيدروكربون (سبتمبر 2003)
(........................
6- مركبات عضويه تتصل فيها مجموعة الكربونيل بذرة نيتروجين وتتصل ذرة النيتروجين اما بهيدروجين او شق الكيل او ارايل ومجموعتها الفعالة تسمى الكربوكساميد .................................
(يونيو 2001)
7- متشاكلات لها نفس الصفات الفيزيائية والكيميائية ولكنها تختلف فقط من حيث الشكل البلوري واتجاه دوران الضوء المستقطب سبتمبر 2001 ..................................
8- مركبات عضوية مشتقة من المركبات الهيدروكربونية وذلك باحلال ذرة اكسجين محل ذرتى هيدروجين مرتبطتين بذره كربون غير طرفيه في سلسلة الهيدروكربون ..................................
(يونيو 2002)
9- مركبات عضوية تنتج اذا حلت مجموعة الكيل محل ذره هيدروجين واحدة في جزئ الامونيا
سبتمبر 2002 ..................................
10 مركبات عضوية تنتج من تفاعل الاحماض العضوية مع الكحولات وتحتوي على مجموعة الكوكسي
كربونيل COOR كمجموعة وظيفية يونيو 2004 ..................................
11 متشاكلات لها نفس الصفات الفيزيائية والكيميائية ولكنها تختلف فقط من حيث الشكل البلوري
واتجاه دوران الضوء المستقطب سبتمبر 2004 ..................................
السؤال الثاني
املا الفراغات في الجمل او المعادلات التاليه بما يناسبها -

1- الصيغة التاليه لاحد المشتقات الهيدروكربونية CH3CH2C-OH وطبقا لنظام الايوباك يسمى ................................... ابريل 2000)
2- المركب العضوي الذي له الصيغة الكيميائية CH2-COOH طبقا لنظام الايوباك يسمي .................................. (ابريل مؤجل 2000)
3- 3HI .................................. CH3CHO 3I2 يونيو 2003)
4- CaCO3 ............................ 2Ca CH3COO سبتمبر 2002)
5- نوع التشاكل التركيبي بين 2 بنتانول و 3 ميثيل 2 بيوتانول هو .............
سبتمبر 2003)
6 نوع من التشاكل الجزيئي بين 2 ميثيل بيوتان والبنتان هو تشاكل -------- يونيو 2004)

7 H-C C-H H2O ------------------ سبتمبر 2004

السؤال الثالث:
اكتب كلمة صحيحة بين القوسين المقابلين للجملة الصحيحة وكلمة خطا بين القوسين المقابلين للجملة الخطا في كل من الجمل التالية
1 يوجد بين 1 برويانول 2 بروبانول تشاكل جزيئي موضعي ابريل 2000 )
2 جميع الالدهيدات تكون مركبات الهالوفورم ابريل 2000 )
3 يوجد بين الايثانول وثنائي ميثيل ايثر نشاكل تركيبي موضعي ابريل مؤجل 2000 ( )
4 من طرق تحضير الامينات امرار مخلوط من بخار الكحول وغاز الامونيا تحت ضغط في انابيب بها عامل مساعد مسخن لدرجة حرارة عالية ابريل مؤجل 2000) ( )

5 المركب الذى له الصيغة الكيميائية C6H5-N-CH3 يسمى N,N ثنائي ميثيل انيلين يونيو 2001 )
6- اكسدة 2 فينيل ايثانول باستخدام محلول برمنجنات البوتاسيوم وحمض الكبريتيك ينتج مركب اروماتي (سبتمبر 2001) ( )



السؤال الثالث
ضع علامة √ في المربع المقابل للاجابة الصحيحة التي تكمل كلا من الجمل التالية:

1 احد المركبات التالية لا يعتبر من الكحولات
 C6H5-OH  CH3OH
 C6H5-CH2-OH(ابريل 2000  C2H5OH
2-احد المشتقات الهيدروكربونية التالية يضيف كبريتيت الصوديوم الهيدروجينى كما يعطي نتيجة ايجابية في تفاعل الهالوفورم
 C6H5 CO CH CH¬3)2  C6H5 CO C6H5
 C6H5-CO CH3(سبتمبر2003  C2H5 CO C6H5

3- احد المركبات التاليه يعتبر حمض اروماتى
 CH3C-OH  C6H5-C-H
 C6H5-CH2-C-OH(ابريل مؤجل 2000  C6H5-C-OH

4- يتكون راسب احمر طوبي عند تفاعل احد المركبات التالية مع محلول فهلنج ا،ب وهو:
 CH3COOH  CH3CHO
 CH3-CO-C2 H5 ابريل مؤجل 2000
 CH3-C-CH3

5- المركب الذى صيغته NH يعتبر من

 الامينات الاولية  الاميدات
 الاحماض الامينية ابريل 2000  الامينات الثانويه

6- عند تسخين اسيتات الكالسيوم بشدة يتكون
 استياميدوكروبونات الكالسيوم  حمض الاسيتيك وهيدروكسيد الكالسيوم
 حمض الاستيك وكربيد الكالسيوم(يونيو2000  الاستيون وكربونات الكالسيوم

7- المركب الذى صيغته O-CH3 يسمى حسب نظام الايوباك:
 فينيل ميثيل ايثر  فينيل ميثانول
 فينيل ميثانال يونيو2000  فينيل ميثيل كيتون




8- المركب الذى صيغته HOCH2 CH2OH يعتبر من الكحولات:
 ثنائية الهيدروكسيل  الثانوية
 الاولية سبتمبر2000  الثالثية

9- ينتج الفورمالدهيد عند اكسدة احد المركبات التاليه هو
 الايثانول  الاستيون
 الانيلين سبتمبر2000  الميثانول

10- التحلل الامونيومى النوشادري لاسيتات البنزايل ينتج عنه الكحول المقابل ومركب اخر صيغته الكيميائية
 C2H5NH2  CH3CO NH2
C6 H5NH2 سبتمبر2003  C6H5 CO NH2

11- الامينات التي صيغتها العامة R3 N تعتبر من الامينات
 الاليفاتية الثالثية  الاروماتية
 الاليفانية الاولية سبتمبر2000  الاليفانية الثانوية

12- عند امرار بخار الكحول الايثيلى على اكسيد الالومنيوم Al2O3 عند 250 س فان صيغة المركب العضوي الناتج هي
 CH3-CO CH3  CH3 CH CH2
 CH3OCH3 يونيو 2001  C2H5 O-C2 H5


13- احد المشتقات الهيدروكربونية التالية يتفاعل مع فلز الصوديوم ويتصاعد غاز الهيدروجين هو:-

 CH3 C OH
 CH3O-CH3


CH3CHO  يونيو 2001

O
CH3-C CH 3 





13- المشتق الهيدروكربوني الذى يتفاعل مع الهالوجينات في وجود مادة قلوية مكونا مركب الهالوفورم هو
 C2H5CH2CHO  C2H5

CH3 CHOH
 C6H5-CH-C6H5 سبتمبر 2001
OH C6H5CH2CHO 

14- المركب الذى له اعلى درجة غليان من بين المركبات العضويه التالية هو
 CH3COOH  HCOOCH3
 CH3CH2OH سبتمبر2001  CH3O-CH3

15- يتحلل المركب الذى صيغته C6H5CONH2 مائيا في وسط قلوى مكونا
 C6H5COOH NH4CI  C6H5COONa NH3
 C2H5COONa NH4CI(سبتمبر2001  C6H5CHO NH4CI

16- يتفاعل الاسيتالدهيد الايثانال مع زيادة من الكحول الايثيلي في وجود غاز HCI الجاف مكونا الماء ومركب عضوي صيغته الكيميائية هي




ونيو2002)
17- احد المركبات التاليه امين اولى هو
 ثنائى ميثيل انيلين  ايثيل ميثيل امين
 انيلين يونيو 2002  ثنائي ميثيل امين

18- يمكن الحصول على ايثيل ميثيل ايثر يتفاعل ميثوكسيد الصوديوم مع
 كلوريد الايثيل  كحول الايثيل
 الايثانال يونيو 2002  كلوريد الميثيل







19- المركب الذي يدير مستوى الضوء المستقطب لاحتوائه على ذرة كربون غير متناسقة من بين ما يلي هو
COOH
CH2OH

 CHO
HO-C-H

CH2OH
 CH 2OH
H-C-H

CH2OH
 CHO
CH2
CH2OH


20- تستخدم جميع التفاعلات التاليه للحصول على الدهيدات عدا واحدا منها هو
 اماهة الايثاين في وجود حمض الكبريتيك وكبريتات الزئبق II
 اختزال الاحماض الكربوكسيلية بوساطة هيدريد الليثيوم والالومنيوم
 امرار ابخرة الكحول الاولى على شبكة نحاسية مع التسخين الى 300-200 س
 اكسدة الكحولات الاولية اكسدة غير تامة سبتمبر 2002)

21- الحمض ثلاثي الكربوكسيل من بين ما يلي هو حمض
 الاكساليك  الفوسفوريك
 السيتريك سبتمبر 2002  الفيثاليك

22- تفاعل الايثانول مع محلول اليود في وجود هيدروكسيد الصوديوم يتم في عدة مراحل وينتج جميع المركبات التاليه عدا واحدا منها هو

 CH3C H  CHI3

 H C OH يونيو 2003

 CI3 C H
23- عند اكسدة المركب الذي صيغته الكيميائية CH3OH ينتج حمض

 الفورميك  الاسيتيك
 الفيثاليك يونيو 2003  الاكساليك

24- يتفاعل ناتج اختزال الايثانال مع حمض فينيل ميثانويك ويتكون مركب صيغته الكيميائية
 C6H5COOC2H5  CH3COOCH2C6H5
 HCOOCH2C6H5 يونيو 2003  CH3COOC2H5

25- عند تفاعل بنزوات الميثيل مع الامونيا ينتج
 بنزاميد  ميثاناميد
 ميثيل امين ابريل 2000  بنزوات الامونيوم

26 المركب الاليفاتي من بين المشتقات التالية هو
 فينيل ميثانول  الفينول
 فينيل ايثانال سبتمبر2003  فينيل ميثانويك

27 يتفق ناتج امرار ابخرة الايثانول على شبكة نحاسية مع التسخين لدرجة 200 300 ◦ س مع ناتج اماهة
غاز الايثاين بوجود حمض الكبريتيك المخفف وكبريتات الزئبق II والتسخين في تكوين يونيو 2004
 H2  CH3 COOH
 CH3 CHO  H2C CHOH

28 يتفاعل ايثر ثنائي الميثيل مع حمض الهيدرويوديك والتسخين الى 120 ◦ س ويتكون يونيو 2004
 CH3OH H2O  CH3I CH3OH
 CI3CHO H2O  CHI3 H2O

29 احد المشتقات التالية امين اولي
 الانيلين  ايثيل ميثيل امين يونيو 2004
 N ميثيل انيلين  N ميثيل اسيتاميد

30 المشتق الهيدروكربوني الذي لايكون مركب الهالوفورم من بين مايلي صيغته الكيميائية هي
 CH3 CO CH3  CH3 CHOH CH3 سبتمبر 2004

 CH3 CHO  CH3-CH2-CH2OH

31 يمكن الحصول على جليكول الايثيلين عند اختزال احد المركبات التالية بواسطة LiAlH4 هو
 حمض الفثاليك  الايثانال سبتمبر 2004
 حمض الجلايكوليك  الاسيتون

32 تتحلل الاميدات مائيا في وجود حمض الهيدروكلوريك وينتج سبتمبر 2004
 حمض عضوي وكلوريد الامونيوم  ملح الحمض العضوي والامونيا
 ملح الحمض العضوي وكلوريد الامونيوم  الكيل امونيوم كلوريد




ثانيا الاسئلة المقالية
السؤال الخامس:
ما المقصود بكل مما يلي
1- المجموعة الفعالة. ابريل مؤجل 2000
سبتمبر 2000
2- الكحولات الثالثية. يونيو 2003 .
3- الكحولات الاروماتية. يونيو 2001 .
4- الاسترات العضوية. سبتمبر 2001 .
5- الاسترات سبتمبر2003 .
6- التشاكل الجزيئي الفراغي. ابريل 2000 .
7- تشاكل السلسلة سبتمبر 2000
يونيو 2002 .
8 الكحولات الاليفاتية يونيو 2004 .
9 الاحماض الاروماتية سبتمبر 2004 .
السؤال السادس
فسر ما يلي مستعينا بالمعادلات الكيميائية
1- يسلك الايثانول في تفاعله مع الصوديوم سلوك الاحماض ولكنه لايحمر تباع الشمس ولايتفاعل مع القواعد. (ابريل 2000
2- يضاف قلوي قوي مثل NaOH عند تحضير الكحولات بالتحلل المائي لهاليدات الالكيل. سبتمبر2001
3 يجب ان يكون الوسط قلويا عند تحضير الكحولات بالتحلل المائي لهاليدات الالكيل المقابلة
سبتمبر 2003 .
4- درجة غليان الايثرات اقل بكثير من درجة غليان الكحولات التي حضرت منها. سبتمبر2000)
5- يتكون بلورات بيضاء عند فوهة زجاجة تحتوي على البنزالدهيد عند تركها مفتوحة ومعرضة للهواء. يونيو 2000).
6- تتشابه الالدهيدات والكيتونات في معظم تفاعلات الاضافة.
يونيو 2003).
7- درجة غليان الاحماض الكربوكسيلية اعلى من درجة غليان الاسترات المقاربة لها في الكتلة الجزيئية. سبتمبر 2002)
يونيو 2001 ابريل مؤجل 2000
8 حمض فينيل ميثانويك اروماتي بينما حمض 2 فينيل ايثانويك اليفاتي يونيو 2002).
9 تتكون مراه لامعة على الجدار الداخلي لانبوبة الاختبار عند تسخين الالدهيد مع كاشف تولن في حمام مائي يونيو 2004 .
10 فسرمايلي مستعينا بكتابة الصيغة التركيبية
كحول ايزوبروبيل من الكحولات الثانوية بينما 1 بروبانول من الكحولات الاولية سبتمبر 2004 .

السؤال السابع
وضح بالمعادلات الكيميائية الرمزية فقط كيف تحصل على كل مما يلي
1 ميثوكسيد الصوديوم من الميثانول. يونيو 2000).
2 الاسيتون من 2 بروبانول. يونيو 2000).
2 3 بروبانول من 2 بروموبروبان يونيو 2002).
4 اكسدة 2 بروبانول ثم تفاعل الناتج العضوي مع كبريتيت الصوديوم الهيدروجيني ابريل مؤجل 2000 .
5 ايثر ثنائي الايثيل من بروميد الايثيل سبتمبر 2000 .
6 الايثير من الايثانول. سبتمبر 2001 .
7 حمض الفورميك من بروميد الميثيل. ابريل 2000
8 ثنائي ميثيل ايثر من ميثوكسيد الصوديوم بطريقة وليامسون يونيو 2003).
9 الفينول من فينيل ميثيل ايثر. يونيو 2001 .
10 اكسدة البنز الدهيد ثم تفاعل الناتج مع كربونات الصوديوم الهيدروجينية. ابريل مؤجل 2000
11 اليودوفورم من الاسيتالدهيد. ابريل 2000 سبتمبر 2000 .
12 البروبانون من 2 بروبانول. سبتمبر 2001 .
13 ثنائي ميثيل ايثر من الميثانال سبتمبر 2001 .
14 تحضير الايثانال من الايثاين الاسيتيلين يونيو 2003 .
15 الايثانال من ابخرة الايثانول باستخدام شبكة من النحاس. يونيو 2001 .
16 حمض الاسيتيك من الايثاين سبتمبر 2001).
17 كلوريد الايثيل من حمض الاستيك. سبتمبر 2001 .
18 ثنائي ايثيل كيتون من البروبانويك. ابريل 2000 .
19 حمض البنزويك من البتر الدهيد. سبتمبر 2000 .
20 حمض البروبانويك من ثنائي ايثيل كيتون سبتمبر 2003 .
21 بنزوات الصوديوم من البنزالدهيد. يونيو 2002 .
22 ثنائي ايثيل ايثر من حمض الاسيتيك. سبتمبر 2002 .
23 اسيتاميد من حمض الاسيتيك يونيو2000 .
24 اسيتات الصوديوم من الاسيتاميد. سبتمبر 2002 .
25 حمض الاسيتيك من الاسيتاميد يونيو 2002 .
26 الفورماميد من حمض الفورميك وكحول الميثيل يونيو2003).
27 غاز الامونيا من الاسيتاميد سبتمبر 2003)
28 ميثيل امين من الفورمالدهيد. ابريل 2000 .
29 N ايثيل انيلين من الانيلين والايثانول. يونيو 2003 .
30 ايثيل امونيوم كلوريد مبتدئا بالايثانول سبتمبر 2003 .
31 2 بروبانول من بروميد الالكيل المقابل يونيو 2004
32 اليودال من الاسيتالدهيد يونيو 2004
33 فينيل ميثانوات الميثيل من حمض البنزويك يونيو 2004
34 ايثيل ميثيل ايثر من ايثوكسيد الصوديوم يونيو 2004
35 كبريتات انيلينيوم هيدروجينية من الانيلين يونيو 2004
36 حمض الاسيتيك وكلوريد الامونيوم من الاسيتاميد يونيو 2004
37 ميثيل امين من الميثانول سبتمبر 2004 .














السؤال الثامن
وضح بكتابة المعادلات الكيميائية الرمزية ما يحدث في كل مما يلي
1 التحلل المائي لكلوروايثان في وسط قلوي. يونيو2000 .
2 امرار ابخرة الايثانول على شبكة نحاسية ساخنة عند 200-300س ثم اكسدة المركب العضوي الناتج يونيو 2002 .
3 اكسدة 2 بروبانول ثم تفاعل الناتج العضوي مع كبريتيت الصوديوم الهيدروجيني ابريل مؤجل 2000
4 اكسدة البنزالدهيد ثم تفاعل الناتج مع كربونات الصوديوم الهيدروجيني. ابريل مؤجل 2000 .
5 اضافة الماء الى الاسيتيلين في وجود حمض الكبريتيك 40 وكبريتات الزئبق II ثم تفاعل المركب العضوي الناتج مع كبريتيت الصوديوم الهيدروجينية. سبتمبر2002 .
6 تسخين الالدهيد مع كاشف تولن في حمام مائي. سبتمبر 2002 .
7 تحضير الايثانال من الايثاين الاسيتيلين يونيو 2003 .
8 تفاعل الايثانال مع جزيئين من الايثانول في وجود غاز كلوريد الهيدروجين الجاف يونيو 2001 .
9 تفاعل سيانيد الهيدروجين مع ناتج امرار ابخرة الايثانول على شبكة نحاسية مسخنة لدرجة 200 300 س سبتمبر 2002
10 اكسدة الاسيتون ثنائي ميثيل كيتون . سبتمبر 2000 .
11 اضافة محلول برمنجات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك المركز الى البروبانون. يونيو 2001 .
12 اختزال البروبانون بالهيدروجين في وجود عوامل مساعدة مناسبة. يونيو2000 .
13 تفاعل الاسيتون مع كبريتيت الصوديوم الهيدروجيني سبتمبر 2002
14 الانحلال الحراري لاسيتات الكالسيوم ثم تفاعل المركب العضوي الناتج مع كبريتيت الصوديوم الهيدروجيني. يونيو 2003 .
15 تفاعل حمض البروبانويك مع كربونات الصوديوم الهيدروجينية يونيو 2000 .

16 تفاعل الايثانول مع حمض الايثانويك ثم تفاعل الناتج العضوي مع الامونيا السائلة ابريل 2000 .
17 اختزال حمض الفورميك بهيدريد الليثيوم والالمنيوم ثم تفاعل المركب الناتج مع حمض الاسيتيك الايثانويك سبتمبر 2001
18 تفاعل مول من حمض 2 فينيل ايثانويك مع كربونات الصوديوم الهيدروجيني. سبتمبر 2001 .
19 تفاعل مول واحد من كل من الكحول الايثيلي وحمض الكبريتيك المركز.
يونيو 2002 .
20 التحلل الامونيومى النشادري لبنزوات الميثيل يونيو 2001 .

21- تسخين اسيتات الامونيوم سبتمبر 2000 سبتمبر 2001)
22- التحلل الحراري لاسيتات الامونيوم ثم تفاعل الناتج مع حمض النيتروز. (ابريل 2000).
23- تفاعل مول من الامونيا مع مولين من كحول الميثيل في وجود اكسيد الالومنيوم
عند 380 o س سبتمبر 2003 .
24- تفاعل مول واحد من البروبانال مع مول واحد من الايثانول. سبتمبر 2003 .
25- تفاعل حمض النيتروز مع البنزاميد سبتمبر 2003 .
26 التحلل المائي لاسيتات الايثيل في وسط قلوي من هيدروكسيد الصوديوم يونيو 2003
27 تسخين اسيتات الكالسيوم بشدة يونيو 2004
28 تفاعل حمض البنزويك مع كربونات الصوديوم الهيدروجينية يونيو 2004
29 التحلل المائي ليوديد البروبيل في وجود هيدروكسيد البوتاسيوم سبتمبر 2004 .
30 الحصول على ايثر ثنائي الايثيل باستخدام كل من فلز الصوديوم وكحول الايثيل وبروميد
الايثيل سبتمبر 2004 .
31 تفاعل الاسيتالدهيد مع زيادة من كحول الايثيل في وجود كلوريد الهيدروجين الجاف
سبتمبر 2004 .
32 تفاعل حمض البنزويك مع كحول الميثيل في وجود حمض الكبريتيك المركز
سبتمبر 2004 .
33 التحلل الامونيومي لاسيتات الايثيل سبتمبر 2004 .














السؤال التاسع:
اكتب اسماء او صيغ المركبات العضوية كما هو مبين بالجدول التالي
م الصيغة الكيميائية اسم المركب شائع او ايوباك
1 ................................ N,N ثنائي ايثيل انيلين
2 CH2 COOH
HO C COOH
CH2-COOH

……………………………
3 ………………………….. ايثيل بروبيل ايثر
4 CH3
CH3 C ¬OH
CH3
…………………………..
5 ………………………….. ثنائي فينيل كيتون بنزوفينون
6 CH2OH
CH2OH
…………………………
7 ………………………………… الفينول
8 CH3
C6H5 O C H
CH3
..........................
9 .......................... جليكول الايثيلين
10 O
CNH2

………………………….
11 …………………………………. فورمات الايثيل
12 O
CH3 CH CH2¬ C C H3
CH3


………………………
13 ………………………….. فينيل ميثيل كيتون
14 CH3 NH C2H5 ……………………………
15 …………………. حمض الاكساليك
16 CH Cl3 ……………………………
17 C6H5 CO C6H5 ………………..
18 ………………… 2 ميثيل 2 بروبانول
19 CI3CHO …………………
20 ………………. حمض الفيثاليك سبتمبر 2002)
يونيو 2004

21 ----------------------- OH
H3C C CH3
CH3 يونيو 2004
22 الفينول -------------- يونيو 2004
23 --------------------- HCOOH يونيو 2004
24 --------------------------- CH3-CH2-CH-CHO
CH3
25 ثنائي فينيل كيتون سبتمبر 2004) -------------------
26 ------------------ C6H5 NH2
سبتمبر 2004)
27 حمض الاكساليك سبتمبر 2004) ------------------